Muy sugerente es el paisaje que se ofrece a la vista desde este castillo sobre los ríos Ucero y Chico, dominando la villa de Ucero, próximo al cañón del río Lobos (Parque Nacional) y la cuesta Galiana. El acceso al castillo no lo es menos, tanto si lo intentas a pie desde la villa como si lo haces desde el camino de la carretera. Descubrirás un equilibrio en las formas del conjunto que difícilmente puede ser casualidad.

Es esta un área de profundas raíces poblacionales, como atestiguan los restos de arte rupestre esquemático de las cuevas de San Bartolomé (junto a la ermita del mismo nombre, en el cañón del río Lobos), Cueva Conejos y Cueva de la Galiana. La Edad del Bronce deja su huella en la cueva de los Polvoristas y muy especialmente en el yacimiento del Balconcillo, en el espolón situado sobre la ermita de San Bartolomé, comparable al importante yacimiento de los Tolmos de Caracena. Otros asentamientos posteriores se encuentran en el Castro de Ucero y la necrópolis de San Martín, junto con construcciones romanas como la cueva de La Zorra, completando un panorama de poblamientos más o menos continuos desde la antigüedad en este mágico enclave.  La primera cita documental medieval a Ucero es de 1157,  un privilegio de Alfonso VII a la villa de Sotos de Suso, que dice estar entre Oxoma y Ucero.

Florentino Zamora indica esta fecha como la de asentamiento de monjes templarios en el convento de San Juan de Otero, que en cualquier caso tuvo que ser antes de 1170, año en que existe documentado un litigio entre la Orden del Temple y la de Calatrava que cita el convento. Alejandro Aylagas (El castillo de Ucero) apunta a un asentamiento templario desde Alfonso I de Aragón.

Se tiene noticias del castillo desde el S. XIII. Alejandro Aylagas considera a Juan Gonzalez de Uzero primer señor del castillo en 1212, siendo posteriormente señor de la villa don Juan García de Villamayor y su viuda doña María Alfonso de Ucero. Estuvo vinculado a la  ermita de San Bartolomé y su extinguido convento de San Juan de Otero, ambos de origen templario. La villa es adquirida por el obispo de Osma Juan Ascarón en 1302 por una cantidad casi simbólica, junto con sus trece aldeas, a los nietos de don Juan García de Villamayor. La toma de posesión no estuvo exenta de complicaciones por antiguos derechos sobre la villa, pero pasará desde esta fecha a formar parte de los distintos prelados. Así, en el S.XV, el obispo don Pedro de Montoya lo acondiciona y reconstruye. En el S. XVI, Honorato Juan hace colocar su escudo sobre la puerta de acceso, que aún hoy se conserva. En cierta etapa llegó a ser cárcel de clérigos. Una cronología más detallada de los avatares históricos de Ucero podemos encontrarla en un artículo de Ángel Almazán en Revista de Soria, nº9, p.p.62-63.

El castillo poseía un triple recinto amurallado del que conserva aún bastantes ruinas, lo que le proporcionaba una especial resistencia a los asedios. El acceso se realizaba desde el exterior por un conjunto de rampas ingeniosamente dispuestas para su mejor defensa, que finalizarían en un puente levadizo del que hoy no queda más que su ubicación. El interior dispone de otra barrera en el lado este y los restos de un aljibe abovedado, además de restos de distintas estancias y los huecos de la viguería de madera en los muros. Completaba la defensa por el lado sur una barrera que llegaba hasta las ruinas de una ermita o iglesia románica (¿Nuestra Señora de la Villavieja?) de gruesos muros de mampostería, a la que se accedía por una puerta practicada al efecto en la rampa superior, y en torno a la que Florentino Zamora situaba el convento de San Juan de Otero en lugar de junto a la actual ermita de San Bartolomé. Sea como sea, el camino entre el castillo y la ermita no está exento de signos de interés.